Tripeptide

Een tripeptide is een peptide van drie aminozuurresiduen, verbonden door twee peptidebindingen, doorgaans 250-500 Da. Ondanks de minimale omvang behoren tripeptiden tot de meest bestudeerde bioactieve sequenties in de catalogus.

Voorbeelden die de klasse bepalen

GHK (Gly-His-Lys), in 1973 door Loren Pickart uit menselijk plasma geïsoleerd, cheleert koper(II) via het imidazool van histidine en het N-terminale amine en vormt zo GHK-Cu — het metaalcomplex, niet het vrije peptide, draagt het grootste deel van de gerapporteerde activiteit. KPV (Lys-Pro-Val) is het C-terminale tripeptide van alfa-MSH en behoudt ontstekingsremmende uitlezingen zonder de pigmentatie-effecten via melanocortinereceptoren. Glutathion is een tripeptide met een ongebruikelijke gamma-glutamylbinding die het bestand maakt tegen gewone aminopeptidasen. TRH (pGlu-His-Pro-NH2) laat zien hoe N- en C-terminale afscherming een hormoon van drie residuen stabiliseert.

De hantering volgt uit de omvang: tripeptiden zijn goedkoop en zuiver te synthetiseren, geven eenvoudige HPLC-curves en hebben een korte circulerende halfwaardetijd, tenzij ze zijn gemodificeerd. Palmitoylering — zoals bij Palmitoyl Tripeptide-1 — is de standaardroute om er een lipofiel genoeg te maken voor topische formulering.

Gerelateerde termen en materiaal

tetrapeptide · halfwaardetijd · matrikine. Referentiemateriaal: GHK-Cu, KPV, Palmitoyl Tripeptide-1. Verder lezen: wat is GHK-Cu.