Tripeptyd

Tripeptyd to peptyd złożony z trzech reszt aminokwasowych połączonych dwoma wiązaniami peptydowymi, zwykle o masie 250-500 Da. Mimo minimalnego rozmiaru wśród tripeptydów znajduje się kilka najlepiej zbadanych sekwencji bioaktywnych w katalogu.

Przykłady definiujące klasę

GHK (Gly-His-Lys), wyizolowany z ludzkiego osocza przez Lorena Pickarta w 1973 roku, chelatuje miedź(II) poprzez imidazol histydyny i N-końcową grupę aminową, tworząc GHK-Cu — to kompleks metalu, a nie wolny peptyd, odpowiada za większość opisywanej aktywności. KPV (Lys-Pro-Val) to C-końcowy tripeptyd alfa-MSH, który zachowuje efekty przeciwzapalne w odczytach bez wpływu na pigmentację za pośrednictwem receptorów melanokortynowych. Glutation to tripeptyd z nietypowym wiązaniem gamma-glutamylowym, które czyni go odpornym na zwykłe aminopeptydazy. TRH (pGlu-His-Pro-NH2) pokazuje, jak zablokowanie N- i C-końca stabilizuje hormon złożony z trzech reszt.

Postępowanie wynika z rozmiaru: tripeptydy są tanie i czyste w syntezie, dają proste chromatogramy HPLC i mają krótki okres półtrwania w krążeniu, o ile nie zostały zmodyfikowane. Palmitoilacja — jak w Palmitoyl Tripeptide-1 — to standardowy sposób nadania im lipofilowości wystarczającej do formulacji miejscowych.

Powiązane terminy i materiały

tetrapeptyd · okres półtrwania · matrykina. Materiały referencyjne: GHK-Cu, KPV, Palmitoyl Tripeptide-1. Dalsza lektura: czym jest GHK-Cu.