Tripeptide

Un tripeptide è un peptide di tre residui amminoacidici uniti da due legami peptidici, tipicamente di 250-500 Da. Nonostante le dimensioni minime, i tripeptidi comprendono alcune delle sequenze bioattive più studiate del catalogo.

Esempi che definiscono la classe

Il GHK (Gly-His-Lys), isolato dal plasma umano da Loren Pickart nel 1973, chela il rame(II) tramite l'imidazolo dell'istidina e l'ammina N-terminale per formare GHK-Cu: è il complesso metallico, non il peptide libero, a sostenere la maggior parte dell'attività riportata. Il KPV (Lys-Pro-Val) è il tripeptide C-terminale dell'alfa-MSH e mantiene gli effetti antinfiammatori misurati senza gli effetti pigmentanti mediati dai recettori della melanocortina. Il glutatione è un tripeptide con un insolito legame gamma-glutamilico che lo rende resistente alle comuni amminopeptidasi. Il TRH (pGlu-His-Pro-NH2) mostra come la protezione N- e C-terminale stabilizzi un ormone di tre residui.

La manipolazione dipende dalle dimensioni: i tripeptidi sono economici e puliti da sintetizzare, producono tracciati HPLC semplici e hanno emivite in circolo brevi se non modificati. La palmitoilazione, come nel Palmitoyl Tripeptide-1, è la via standard per renderli sufficientemente lipofili per la formulazione topica.

Termini e materiali correlati

tetrapeptide · emivita · matrichina. Materiale di riferimento: GHK-Cu, KPV, Palmitoyl Tripeptide-1. Approfondimenti: cos'è GHK-Cu.