Glossar
Aminosäure
Aminosäuren sind die Monomere jedes Peptids. Wie Seitenketten Löslichkeit, Oxidationsrisiko und Halbwertszeit bestimmen und warum Aib in GLP-1-Analoga steckt.
Eine Aminosäure ist die Monomereinheit jedes Peptids: ein zentrales alpha-Kohlenstoffatom mit einer Aminogruppe, einer Carboxylgruppe, einem Wasserstoffatom und einer variablen Seitenkette (dem R-Rest), die dem Rest seine Chemie verleiht. Zwanzig proteinogene L-Aminosäuren bilden native Sequenzen. Forschungspeptide enthalten routinemäßig zusätzlich nicht-standardmäßige Reste — D-Aminosäuren, Aib (2-Aminoisobuttersäure) und andere unnatürliche Analoga —, die gezielt eingefügt werden, um enzymatischer Spaltung zu widerstehen.
Seitenketten bestimmen die Handhabung
Die Chemie der Seitenketten sagt den Großteil des praktischen Laborverhaltens voraus. Methionin und Cystein oxidieren; Asparagin und Glutamin deamidieren; gepaarte Cysteine bilden Disulfidbrücken; und das Verhältnis saurer Reste (Asp, Glu) zu basischen (Lys, Arg, His) legt den isoelektrischen Punkt fest, der wiederum die Löslichkeit bei einem gegebenen pH-Wert bestimmt. Aib sitzt an Position 2 von Semaglutid und an den Positionen 2 und 13 von Tirzepatid, gerade weil es die DPP-4-Spaltung blockiert — eine strukturelle Designentscheidung, kein Formulierungszusatz.
Warum das wichtig ist
Sequenzen werden vom N-Terminus zum C-Terminus im Ein- oder Dreibuchstabencode geschrieben, und das Massenergebnis eines Zertifikats ist nur anhand der aus dieser Restliste berechneten theoretischen Masse interpretierbar. Der Austausch eines einzigen Rests verschiebt das Molekulargewicht um einige Dalton — genug, damit die MS es erfasst.
Verwandte Begriffe
Peptid · Peptidbindung · Oxidation (Methionin). Siehe auch, wie man eine Peptidsequenz liest, sowie Tirzepatid.