Tetrapeptide

Een tetrapeptide is een peptide van precies vier aminozuurresiduen, verbonden door drie peptidebindingen. Typische molecuulgewichten liggen, afhankelijk van de zijketens, tussen ongeveer 350 en 600 Da, waardoor tetrapeptiden alleen ruim onder de gebruikelijke vuistregelgrens van 500 Da voor passieve diffusie blijven als de residuen klein en ongeladen zijn.

Waarom deze lengte steeds terugkeert

Vier residuen is lang genoeg om een gedefinieerde rangschikking van zijketens te presenteren en kort genoeg om met standaard-SPPS goedkoop en met hoge zuiverheid te worden gesynthetiseerd, met weinig deletieonzuiverheden en een eenduidig massaspectrum. Die combinatie verklaart waarom de lengte terugkeert in verder niet-verwante vakgebieden: Epitalon (Ala-Glu-Asp-Gly) onder de Khavinson-bioregulatoren; Rigin en Tetrapeptide-21 in cosmetische formulering; de matrikinefragmenten die in huidonderzoek worden gebruikt; en Tetrapeptide-30 in werk over pigmentatie.

Uit de omvang volgen praktische consequenties. Tetrapeptiden worden snel door aminopeptidasen geklaard, tenzij ze N-terminaal zijn afgeschermd; ze worden meestal geleverd als acetaat- of TFA-zout, waarbij het tegenion een aanzienlijk deel van de flaconmassa vormt; en zeer polaire sequenties kunnen zo hygroscopisch zijn dat het afwegen lastig wordt.

Gerelateerde termen en materiaal

tripeptide · molecuulgewicht (Da) · zuiverheid. Referentiemateriaal: Epitalon, cosmetische signaalpeptiden. Verder lezen: peptidesequenties uitgelegd.