Tetrapeptid

Tetrapeptid je peptid tvořený právě čtyřmi aminokyselinovými zbytky spojenými třemi peptidovými vazbami. Typické molekulové hmotnosti se v závislosti na postranních řetězcích pohybují zhruba mezi 350 a 600 Da, takže tetrapeptidy leží hluboko pod obvyklou orientační hranicí 500 Da pro pasivní difuzi pouze tehdy, jsou-li zbytky malé a bez náboje.

Proč se tato délka stále objevuje

Čtyři zbytky jsou dost na to, aby vytvořily definované uspořádání postranních řetězců, a zároveň dost málo na to, aby je bylo možné levně syntetizovat ve vysoké čistotě standardní SPPS, s malým množstvím delečních nečistot a jednoznačným hmotnostním spektrem. Tato kombinace vysvětluje, proč se objevují v jinak nesouvisejících oborech: Epitalon (Ala-Glu-Asp-Gly) mezi Khavinsonovými bioregulátory; Rigin a Tetrapeptide-21 v kosmetických formulacích; fragmenty matrikinů používané ve výzkumu kůže; a Tetrapeptide-30 ve výzkumu pigmentace.

Z velikosti plynou praktické důsledky. Tetrapeptidy jsou rychle eliminovány aminopeptidázami, pokud nejsou N-terminálně chráněny, obvykle se dodávají jako acetátové nebo TFA soli, u nichž tvoří protiion významný podíl hmotnosti v lahvičce, a vysoce polární sekvence mohou být natolik hygroskopické, že komplikují vážení.

Související pojmy a materiály

tripeptid · molekulová hmotnost (Da) · čistota. Referenční materiál: Epitalon, kosmetické signální peptidy. Další četba: vysvětlení peptidových sekvencí.