Woordenlijst
Acetylering
N-terminale acetylering schermt het vrije amine af, voegt 42,01 Da toe en blokkeert aminopeptidasen. Wat het op een COA verandert en welke producten het dragen.
Acetylering schermt een vrij amine op een peptide af met een acetylgroep (CH3CO–). Meestal wordt ze aan de N-terminus toegepast, waar ze 42,01 Da aan de molecuulmassa toevoegt en de terminale positieve lading verwijdert; ze kan ook op lysinezijketens voorkomen. In catalogusnamen verschijnt ze als het voorvoegsel "N-Acetyl" of "Acetyl".
Wat acetylering doet
Aminopeptidasen vallen peptiden aan via een vrij N-terminaal amine. Acetylering neemt dat aangrijpingspunt weg, en analogen die haar dragen, overleven doorgaans langer dan de moedersequentie in stabiliteitsassays met plasma en weefselhomogenaat. Ze maakt de N-terminus ook hydrofober, wat de retentietijd bij reversed-phase-HPLC licht verhoogt — een nuttige extra controle dat de modificatie werkelijk aanwezig is.
Waar ze in deze catalogus voorkomt
N-Acetyl Semax Amidate en N-Acetyl Selank Amidate combineren acetylering met C-terminale amidering, wat dubbel afgeschermde ruggengraten oplevert. Argireline (acetyl hexapeptide-8) en SNAP-8 zijn geacetyleerde cosmetische onderzoekspeptiden.
Waarom het ertoe doet
Acetylering is geen inert label. Ze verandert de theoretische massa waarmee een resultaat uit massaspectrometrie moet overeenkomen, verandert het chromatografische gedrag en betekent dat de geacetyleerde en de ongemodificeerde versie van een sequentie verschillende onderzoeksmaterialen zijn die niet als uitwisselbaar mogen worden behandeld.
Gerelateerde termen
peptidebinding · afbraak · analoog.