Acetylierung

N-terminale Acetylierung verschließt das freie Amin eines Peptids, addiert 42.01 Da und blockiert Aminopeptidasen. Was sie im COA ändert und wo sie vorkommt.

Die Acetylierung verschließt ein freies Amin eines Peptids mit einer Acetylgruppe (CH3CO–). Am häufigsten erfolgt sie am N-Terminus, wo sie die Molekülmasse um 42.01 Da erhöht und die terminale positive Ladung entfernt; sie kann auch an Lysin-Seitenketten auftreten. In Katalognamen erscheint sie als Präfix „N-Acetyl“ oder „Acetyl“.

Was die Acetylierung bewirkt

Aminopeptidasen greifen Peptide über ein freies N-terminales Amin an. Die Acetylierung entfernt diesen Angriffspunkt, und Analoga mit dieser Modifikation überdauern in Stabilitätsassays mit Plasma und Gewebehomogenat typischerweise länger als die Ausgangssequenz. Außerdem wird der N-Terminus hydrophober, was die Retentionszeit in der Umkehrphasen-HPLC leicht erhöht — eine nützliche Gegenprobe, ob die Modifikation tatsächlich vorhanden ist.

Wo sie in diesem Katalog vorkommt

N-Acetyl Semax Amidate und N-Acetyl Selank Amidate kombinieren Acetylierung mit C-terminaler Amidierung und besitzen damit an beiden Enden verschlossene Rückgrate. Argireline (Acetyl-Hexapeptid-8) und SNAP-8 sind acetylierte kosmetische Forschungspeptide.

Warum das wichtig ist

Die Acetylierung ist keine neutrale Kennzeichnung. Sie verändert die theoretische Masse, der ein Massenspektrometrie-Ergebnis entsprechen muss, verändert das chromatographische Verhalten und bedeutet, dass die acetylierte und die unmodifizierte Version einer Sequenz unterschiedliche Forschungsmaterialien sind, die nicht als austauschbar behandelt werden sollten.

Peptidbindung · Abbau · Analogon.