Słownik
Acetylacja
Acetylacja N-końca blokuje wolną aminę peptydu, dodaje 42.01 Da i chroni przed aminopeptydazami. Co zmienia w COA i które produkty ją mają.
Acetylacja polega na zablokowaniu wolnej grupy aminowej peptydu grupą acetylową (CH3CO–). Najczęściej dotyczy N-końca, gdzie zwiększa masę cząsteczkową o 42.01 Da i usuwa końcowy ładunek dodatni; może też zachodzić w łańcuchach bocznych lizyny. W nazwach katalogowych występuje jako przedrostek „N-Acetyl” lub „Acetyl”.
Co daje acetylacja
Aminopeptydazy atakują peptydy od strony wolnej N-końcowej grupy aminowej. Acetylacja usuwa ten punkt zaczepienia, a analogi z tą modyfikacją zwykle dłużej przetrwają w testach stabilności w osoczu i homogenatach tkankowych niż sekwencja macierzysta. Zwiększa też hydrofobowość N-końca, co nieznacznie wydłuża czas retencji w HPLC w odwróconym układzie faz — to przydatna kontrola krzyżowa, że modyfikacja faktycznie jest obecna.
Gdzie występuje w tym katalogu
N-Acetyl Semax Amidate i N-Acetyl Selank Amidate łączą acetylację z amidacją C-końca, co daje szkielety zablokowane z obu stron. Argireline (acetyl hexapeptide-8) i SNAP-8 to acetylowane kosmetyczne peptydy badawcze.
Dlaczego to ważne
Acetylacja nie jest obojętnym oznaczeniem. Zmienia masę teoretyczną, z którą musi się zgadzać wynik spektrometrii mas, zmienia zachowanie chromatograficzne i oznacza, że acetylowana i niemodyfikowana wersja sekwencji to odrębne materiały badawcze, których nie należy traktować jako zamienne.
Powiązane terminy
wiązanie peptydowe · degradacja · analog.