Acetilação

A acetilação bloqueia uma amina livre de um péptido com um grupo acetilo (CH3CO–). É aplicada sobretudo no terminal N, onde acrescenta 42,01 Da à massa molecular e elimina a carga positiva terminal; pode também ocorrer nas cadeias laterais de lisina. Nos nomes de catálogo surge como o prefixo "N-Acetyl" ou "Acetyl".

O que faz a acetilação

As aminopeptidases atacam os péptidos a partir de uma amina N-terminal livre. A acetilação elimina esse ponto de ataque, e os análogos que a apresentam sobrevivem normalmente mais tempo do que a sequência original em ensaios de estabilidade em plasma e em homogeneizados de tecido. Torna também o terminal N mais hidrofóbico, o que aumenta ligeiramente o tempo de retenção em HPLC de fase reversa — uma verificação cruzada útil de que a modificação está de facto presente.

Onde surge neste catálogo

O N-Acetyl Semax Amidate e o N-Acetyl Selank Amidate combinam acetilação com amidação C-terminal, resultando em esqueletos duplamente bloqueados. A Argireline (acetil-hexapéptido-8) e o SNAP-8 são péptidos cosméticos de investigação acetilados.

Porque é importante

A acetilação não é um rótulo inerte. Altera a massa teórica com que um resultado de espectrometria de massa tem de coincidir, altera o comportamento cromatográfico e faz com que as versões acetilada e não modificada de uma sequência sejam materiais de investigação distintos, que não devem ser tratados como intermutáveis.

Termos relacionados

ligação peptídica · degradação · análogo.