Acetilazione

L'acetilazione blocca un'ammina libera di un peptide con un gruppo acetile (CH3CO–). Viene applicata soprattutto all'N-terminale, dove aggiunge 42.01 Da alla massa molecolare ed elimina la carica positiva terminale; può verificarsi anche sulle catene laterali della lisina. Nei nomi di catalogo compare come prefisso "N-Acetyl" o "Acetyl".

Che cosa fa l'acetilazione

Le aminopeptidasi attaccano i peptidi a partire da un'ammina N-terminale libera. L'acetilazione rimuove questo punto d'attacco, e gli analoghi che la presentano sopravvivono tipicamente più a lungo della sequenza progenitrice nei saggi di stabilità in plasma e in omogenati tissutali. Rende inoltre l'N-terminale più idrofobico, il che aumenta leggermente il tempo di ritenzione in HPLC a fase inversa: un utile controllo incrociato del fatto che la modifica sia effettivamente presente.

Dove compare in questo catalogo

N-Acetyl Semax Amidate e N-Acetyl Selank Amidate combinano l'acetilazione con l'amidazione C-terminale, ottenendo scheletri doppiamente protetti. Argireline (acetil esapeptide-8) e SNAP-8 sono peptidi di ricerca cosmetici acetilati.

Perché è importante

L'acetilazione non è un'etichetta inerte. Modifica la massa teorica a cui deve corrispondere un risultato di spettrometria di massa, modifica il comportamento cromatografico e fa sì che le versioni acetilata e non modificata di una sequenza siano materiali di ricerca distinti, da non considerare intercambiabili.

Termini correlati

legame peptidico · degradazione · analogo.