Glosario
Acetilación
La acetilación N-terminal bloquea la amina libre de un péptido, añade 42.01 Da y bloquea las aminopeptidasas. Qué cambia en un COA y qué productos la presentan.
La acetilación bloquea una amina libre de un péptido con un grupo acetilo (CH3CO–). Se aplica sobre todo en el extremo N-terminal, donde añade 42.01 Da a la masa molecular y elimina la carga positiva terminal; también puede producirse en las cadenas laterales de lisina. En los nombres de catálogo aparece como prefijo "N-Acetyl" o "Acetyl".
Qué hace la acetilación
Las aminopeptidasas atacan a los péptidos a partir de una amina N-terminal libre. La acetilación elimina ese punto de ataque, y los análogos que la llevan suelen sobrevivir más tiempo que la secuencia original en ensayos de estabilidad en plasma y en homogeneizados tisulares. También hace más hidrófobo el extremo N-terminal, lo que aumenta ligeramente el tiempo de retención en HPLC de fase inversa, una comprobación cruzada útil de que la modificación está realmente presente.
Dónde aparece en este catálogo
N-Acetyl Semax Amidate y N-Acetyl Selank Amidate combinan la acetilación con la amidación C-terminal, lo que da esqueletos bloqueados en ambos extremos. Argireline (acetil hexapéptido-8) y SNAP-8 son péptidos acetilados de investigación cosmética.
Por qué es importante
La acetilación no es una etiqueta inerte. Cambia la masa teórica con la que debe coincidir un resultado de espectrometría de masas, modifica el comportamiento cromatográfico e implica que las versiones acetilada y sin modificar de una secuencia son materiales de investigación distintos que no deben tratarse como intercambiables.
Términos relacionados
enlace peptídico · degradación · análogo.