Acetylace

Acetylace blokuje volný amin peptidu acetylovou skupinou (CH3CO–). Nejčastěji se provádí na N-konci, kde zvyšuje molekulovou hmotnost o 42.01 Da a odstraňuje koncový kladný náboj; může se vyskytovat i na postranních řetězcích lysinu. V katalogových názvech se objevuje jako předpona „N-Acetyl“ nebo „Acetyl“.

Co acetylace způsobuje

Aminopeptidázy napadají peptidy přes volný N-terminální amin. Acetylace tento úchyt odstraňuje a analogy, které ji nesou, obvykle v testech stability v plazmě a tkáňových homogenátech přetrvávají déle než výchozí sekvence. Zároveň činí N-konec hydrofobnějším, což mírně prodlužuje retenční čas v HPLC s reverzní fází — užitečná křížová kontrola, že modifikace je skutečně přítomna.

Kde se v tomto katalogu vyskytuje

N-Acetyl Semax Amidate a N-Acetyl Selank Amidate kombinují acetylaci s C-terminální amidací, čímž vznikají oboustranně chráněné páteře. Argireline (acetyl hexapeptide-8) a SNAP-8 jsou acetylované kosmetické výzkumné peptidy.

Proč na tom záleží

Acetylace není inertní označení. Mění teoretickou hmotnost, které musí odpovídat výsledek hmotnostní spektrometrie, mění chromatografické chování a znamená, že acetylovaná a nemodifikovaná verze sekvence jsou odlišné výzkumné materiály, které nelze považovat za zaměnitelné.

Související pojmy

peptidová vazba · degradace · analog.