Hydrofiel

Hydrofiel beschrijft een molecuul of residu dat via waterstofbruggen of lading gunstig met water interageert. Bij peptiden komt dat karakter van geladen zijketens (aspartaat, glutamaat, lysine, arginine, histidine), polaire zijketens (serine, threonine, asparagine, glutamine) en van de amidegroepen van de ruggengraat zelf, die over de hele keten waterstofbrugdonoren en -acceptoren zijn.

Waarom hydrofiliteit ertoe doet in peptideonderzoek

Het verklaart de twee bepalende praktische feiten over onderzoekspeptiden. Ze oplossen is meestal eenvoudig: een gevriesdroogde koek van een hydrofiele sequentie gaat met voorzichtig zwenken en zonder co-oplosmiddel in bacteriostatisch water, en daarom werkt standaardreconstitutie voor het grootste deel van de catalogus. Ze door membranen krijgen is vrijwel onmogelijk: hetzelfde vermogen tot waterstofbruggen dat water tot een goed oplosmiddel maakt, maakt de lipidedubbellaag tot een slecht oplosmiddel; dat is de structurele reden waarom de orale biologische beschikbaarheid bijna nul is en waarom parenterale of mucosale routes overheersen.

Hydrofiliteit bepaalt ook het chromatografische gedrag: bij reversed-phase-HPLC elueren hydrofiele peptiden vroeg bij een laag organisch gehalte, zodat de retentietijd op een analysecertificaat op zichzelf zwak bewijs is over het karakter van de sequentie. Bij een ongewoon hydrofiele sequentie is adsorptie aan plastic minimaal, wat helpt bij het bereiden van een aliquot.

Gerelateerde termen

lipofiel · iso-elektrisch punt