Hidrofílico

Hidrofílico descreve uma molécula ou um resíduo que interage favoravelmente com a água através de pontes de hidrogénio ou de carga. Nos péptidos, essa característica provém das cadeias laterais carregadas (aspartato, glutamato, lisina, arginina, histidina), das polares (serina, treonina, asparagina, glutamina) e dos próprios grupos amida do esqueleto, que são dadores e aceitadores de pontes de hidrogénio ao longo de toda a cadeia.

Porque a hidrofilia é importante na investigação de péptidos

Explica os dois factos práticos que definem os péptidos de investigação. Dissolvê-los é geralmente fácil: um bolo liofilizado de uma sequência hidrofílica dissolve-se em água bacteriostática com uma rotação suave e sem cossolvente, razão pela qual a reconstituição padrão funciona para a maior parte do catálogo. Fazê-los atravessar membranas é quase impossível: a mesma capacidade de formar pontes de hidrogénio que faz da água um bom solvente faz da bicamada lipídica um mau solvente, que é a razão estrutural pela qual a biodisponibilidade oral é quase nula e as vias parentéricas ou mucosas predominam.

A hidrofilia determina também o comportamento cromatográfico: em HPLC de fase reversa, os péptidos hidrofílicos eluem cedo, com baixo teor orgânico, pelo que o tempo de retenção indicado num certificado de análise é, por si só, uma evidência fraca sobre o carácter da sequência. Quando uma sequência é invulgarmente hidrofílica, a adsorção ao plástico é mínima, o que ajuda na preparação de uma alíquota.

Termos relacionados

lipofílico · ponto isoelétrico