Hidrófilo

Hidrófilo describe una molécula o un residuo que interactúa favorablemente con el agua mediante puentes de hidrógeno o carga. En los péptidos, ese carácter procede de las cadenas laterales cargadas (aspartato, glutamato, lisina, arginina, histidina), de las polares (serina, treonina, asparagina, glutamina) y de los propios grupos amida del esqueleto, que son donadores y aceptores de puentes de hidrógeno a lo largo de toda la cadena.

Por qué importa la hidrofilia en la investigación con péptidos

Explica los dos hechos prácticos que definen a los péptidos de investigación. Disolverlos suele ser fácil: la pastilla liofilizada de una secuencia hidrófila se disuelve en agua bacteriostática con un suave movimiento circular y sin codisolvente, razón por la que la reconstitución estándar funciona con la mayor parte del catálogo. Hacerles atravesar membranas es casi imposible: la misma capacidad de formar puentes de hidrógeno que hace del agua un buen disolvente hace de la bicapa lipídica un mal disolvente, y esa es la razón estructural por la que la biodisponibilidad oral es prácticamente nula y por la que predominan las vías parenterales o mucosas.

La hidrofilia también determina el comportamiento cromatográfico: en HPLC de fase inversa, los péptidos hidrófilos eluyen pronto, con bajo contenido orgánico, por lo que el tiempo de retención que figura en un certificado de análisis es en sí mismo un indicio débil del carácter de la secuencia. Cuando una secuencia es excepcionalmente hidrófila, la adsorción al plástico es mínima, lo que facilita la preparación de alícuotas.

Términos relacionados

lipófilo · punto isoeléctrico