Idrofilo

Idrofilo descrive una molecola o un residuo che interagisce favorevolmente con l'acqua mediante legami a idrogeno o cariche. Nei peptidi questo carattere deriva dalle catene laterali cariche (aspartato, glutammato, lisina, arginina, istidina), da quelle polari (serina, treonina, asparagina, glutammina) e dagli stessi gruppi ammidici dello scheletro, che sono donatori e accettori di legami a idrogeno lungo l'intera catena.

Perché l'idrofilia è importante nella ricerca sui peptidi

Spiega i due fatti pratici che caratterizzano i peptidi di ricerca. Scioglierli è di solito semplice: il cake liofilizzato di una sequenza idrofila passa in soluzione in acqua batteriostatica con una leggera rotazione e senza co-solventi, ed è per questo che la ricostituzione standard funziona per gran parte del catalogo. Far loro attraversare le membrane è invece quasi impossibile: la stessa capacità di formare legami a idrogeno che rende l'acqua un buon solvente rende il doppio strato lipidico un solvente scadente, ed è questa la ragione per cui la biodisponibilità orale è prossima allo zero e prevalgono le vie parenterali o mucosali.

L'idrofilia determina anche il comportamento cromatografico: in HPLC a fase inversa i peptidi idrofili eluiscono presto, a basso contenuto organico, per cui il tempo di ritenzione riportato su un certificato di analisi è di per sé un debole indizio sul carattere della sequenza. Quando una sequenza è insolitamente idrofila, l'adsorbimento sulla plastica è minimo, il che aiuta nella preparazione di un'aliquota.

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