Pentapeptide-18 (Leuphasyl)

Le pentapeptide-18 est un peptide de synthèse de cinq résidus de séquence Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu, également appelé Leuphasyl ou [D-Ala2]leucine-enképhaline. Le remplacement du deuxième résidu par une D-alanine fixe l’identité stéréochimique et le distingue de la leucine-enképhaline ordinaire, dont la séquence native est Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu ; la substitution se situe donc sur la première des deux positions glycine et constitue un procédé ancien des travaux de relation structure–activité sur les enképhalines pour ralentir le clivage par les aminopeptidases. La molécule est répertoriée sous le numéro CAS 64963-01-5, de formule C29H39N5O7 et de masse moléculaire 569.65 g/mol.

La recherche sur les peptides cosmétiques a examiné le pentapeptide-18 dans des systèmes modèles de libération de neurotransmetteurs et de contraction, souvent aux côtés de l’Argireline, du SNAP-8, du Syn-AKE ou du Vialox. Ces substances agissent à des étapes proposées différentes ; une étude utile les compare donc dans les mêmes conditions de cellules, de tissus et de véhicule plutôt que de les regrouper comme des « peptides anti-rides d’expression » interchangeables. Contrairement aux actifs palmitoylés auxquels il est fréquemment comparé, le pentapeptide-18 ne porte aucune modification lipidique et se comporte comme un petit peptide ordinaire hydrosoluble, ce qui modifie à la fois ses exigences de formulation et ce que l’on peut raisonnablement en attendre dans une expérience de perméation.