Pentapeptide-18 (Leuphasyl)

Pentapeptide-18 ist ein synthetisches Peptid aus fünf Aminosäuren mit der Sequenz Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu, auch Leuphasyl oder [D-Ala2]Leucin-Enkephalin genannt. Der Ersatz der zweiten Aminosäure durch D-Alanin legt die stereochemische Identität fest und unterscheidet es vom gewöhnlichen Leucin-Enkephalin, dessen native Sequenz Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu lautet; die Substitution betrifft somit die erste der beiden Glycin-Positionen und ist ein altbewährtes Mittel in Struktur-Wirkungs-Studien zu Enkephalinen, um die Spaltung durch Aminopeptidasen zu verlangsamen. Das Molekül ist unter CAS 64963-01-5 mit der Summenformel C29H39N5O7 und einem Molekulargewicht von 569.65 g/mol katalogisiert.

Die Forschung zu kosmetischen Peptiden hat Pentapeptide-18 in Modellsystemen zur Neurotransmitterfreisetzung und Kontraktion untersucht, oft neben Argireline, SNAP-8, Syn-AKE oder Vialox. Diese Materialien wirken über unterschiedliche vorgeschlagene Schritte; eine aussagekräftige Studie vergleicht sie daher unter denselben Zell-, Gewebe- und Trägerbedingungen, statt sie als austauschbare „Mimik-Peptide“ zusammenzufassen. Anders als die palmitoylierten Wirkstoffe, mit denen es häufig verglichen wird, trägt Pentapeptide-18 keine Lipidmodifikation und verhält sich wie ein gewöhnliches wasserlösliches kleines Peptid – das verändert sowohl seine Formulierungsanforderungen als auch das, was man in einem Permeationsexperiment vernünftigerweise von ihm erwarten kann.