Pentapeptide-18 (Leuphasyl)

Pentapeptide-18 è un peptide sintetico di cinque residui con sequenza Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu, noto anche come Leuphasyl o [D-Ala2]leucina-encefalina. La sostituzione del secondo residuo con D-alanina fissa l'identità stereochimica e lo differenzia dalla comune leucina-encefalina, la cui sequenza nativa è Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu; la sostituzione si colloca quindi nella prima delle due posizioni di glicina ed è un accorgimento consolidato negli studi struttura–attività sulle encefaline per rallentare la scissione da parte delle amminopeptidasi. La molecola è catalogata con CAS 64963-01-5, formula C29H39N5O7 e peso molecolare 569.65 g/mol.

La ricerca sui peptidi cosmetici ha esaminato Pentapeptide-18 in sistemi modello di rilascio di neurotrasmettitori e associati alla contrazione, spesso accanto ad Argireline, SNAP-8, Syn-AKE o Vialox. Questi materiali agiscono attraverso fasi proposte diverse, per cui uno studio utile li confronta nelle stesse condizioni di cellula, tessuto e veicolo anziché raggrupparli come «peptidi dell'espressione» intercambiabili. A differenza degli attivi palmitoilati con cui viene spesso confrontato, Pentapeptide-18 non presenta alcuna modifica lipidica e si comporta come un comune piccolo peptide idrosolubile, il che modifica sia i requisiti di formulazione sia ciò che ci si può ragionevolmente attendere da esso in un esperimento di permeazione.