Ammide (amidazione C-terminale)

L'amidazione C-terminale converte l'acido carbossilico libero all'estremità di una catena peptidica in un'ammide primaria, scritta come –CONH2 o come "-NH2" finale in una riga di sequenza. Elimina una carica negativa e riduce la massa della molecola di circa 0.98 Da rispetto alla forma ad acido libero. Riproduce un'autentica modificazione post-traduzionale, prodotta nelle cellule dalla peptidilglicina alfa-amidante monoossigenasi che agisce su una glicina C-terminale.

Dove si trovano i peptidi amidati

Molti peptidi segnale nativi sono amidati e perdono gran parte dell'attività recettoriale senza l'amidazione: tra questi ossitocina, gastrina, calcitonina, PACAP e i peptidi rilascianti l'ormone della crescita. Gli analoghi di ricerca seguono lo stesso schema: Ipamorelin, GHRP-2 e GHRP-6 sono forniti come ammidi C-terminali, e prodotti come N-Acetyl Semax Amidate presentano l'amidazione insieme all'acetilazione N-terminale. I nomi di catalogo di solito la segnalano esplicitamente con "amide" o "amidate".

Perché è importante

Due conseguenze pratiche. L'amidazione impedisce il taglio da parte delle carbossipeptidasi, per cui gli analoghi amidati mostrano in genere emivite in vitro più lunghe dei corrispondenti acidi liberi. Inoltre cambia il valore di riferimento nei test di identità: un risultato di spettrometria di massa deve essere confrontato con il peso molecolare teorico della forma amidata, altrimenti il lotto risulterà inferiore di 1 Da. Se la riga di sequenza di un fornitore e il suo valore MS non concordano sull'amidazione, l'identità va considerata non confermata sul certificato di analisi.

Termini correlati

legame peptidico · Ipamorelin.