Amida (amidación C-terminal)

La amidación C-terminal convierte el ácido carboxílico libre del extremo de una cadena peptídica en una amida primaria, que se escribe –CONH2 o como un "-NH2" final en la secuencia. Elimina una carga negativa y reduce la masa de la molécula en unos 0.98 Da respecto a la forma de ácido libre. Reproduce una modificación postraduccional real, producida en las células por la peptidilglicina alfa-amidante monooxigenasa sobre una glicina C-terminal.

Dónde aparecen los péptidos amidados

Muchos péptidos señalizadores nativos están amidados y pierden la mayor parte de su actividad sobre el receptor sin esa modificación; entre ellos, la oxitocina, la gastrina, la calcitonina, el PACAP y los péptidos liberadores de hormona del crecimiento. Los análogos de investigación siguen el mismo patrón: Ipamorelin, GHRP-2 y GHRP-6 se suministran como amidas C-terminales, y productos como N-Acetyl Semax Amidate combinan la amidación con la acetilación N-terminal. Los nombres de catálogo suelen indicarlo expresamente con "amide" o "amidate".

Por qué es importante

Tiene dos consecuencias prácticas. La amidación bloquea el recorte por carboxipeptidasas, por lo que los análogos amidados muestran en general semividas in vitro más largas que sus ácidos libres. Y cambia la cifra de referencia en las pruebas de identidad: un resultado de espectrometría de masas debe compararse con el peso molecular teórico de la forma amidada, o el lote aparecerá 1 Da por debajo. Si la secuencia indicada por un proveedor y su cifra de MS discrepan en cuanto a la amidación, considere la identidad como no confirmada en el certificado de análisis.

Términos relacionados

enlace peptídico · Ipamorelin.