

- ≥99% laut HPLC; chargenbezogenes COA
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Triptorelin
Langwirksamer GnRH-Superagonist mit D-Trp6-Substitution
Auf Lager1 Format verfügbarCAS 57773-63-4
51 €
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Fragen zu diesem Produkt oder COA anfordern- FormLyophilisiertes weißes bis cremeweißes Pulver, versiegeltes Glas-Vial
- Molekulargew.1311.45 g/mol
- ForschungsbereicheDesensibilisierung des GnRH-Rezeptors, Modelle zur reversiblen Suppression der HPG-Achse, Struktur-Wirkungs-Untersuchungen an Superagonisten
Ausschließlich für die Laborforschung. Ausschließlich für die In-vitro-Laborforschung durch qualifiziertes Fachpersonal verkauft. Nicht zur Anwendung am Menschen oder Tier; kein Arzneimittel, Lebensmittel, Kosmetikum oder Nahrungsergänzungsmittel. AGB
Überblick
Eckdaten
Triptorelin ist ein synthetisches Decapeptid-Analogon des Gonadotropin-Releasing-Hormons, bei dem das Glycin an Position 6 durch D-Tryptophan ersetzt ist.
- CAS-Nummer
- 57773-63-4
- Summenformel
- C64H82N18O13
- Molekulargewicht
- 1311.45 g/mol
- Aminosäuresequenz
- pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
- Reinheit
- ≥99% per HPLC; chargenbezogenes COA
- Form
- Lyophilisiertes weißes bis cremeweißes Pulver, versiegeltes Glas-Vial
- Lagerung
- −20 °C, trocken und lichtgeschützt
- Verfügbare Größe
- 2 mg
Nur für Forschungszwecke. Nicht für den menschlichen Verzehr.
Triptorelin ist ein synthetisches Decapeptid-Analogon des Gonadotropin-Releasing-Hormons, bei dem das Glycin an Position 6 durch D-Tryptophan ersetzt ist. Diese eine Substitution ist das gesamte Design: Sie blockiert die enzymatische Spaltung an der Gly6-Leu7-Bindung, dem Hauptabbauweg von nativem GnRH, und stabilisiert zugleich eine Konformation mit höherer Rezeptoraffinität. Das Ergebnis ist ein Molekül, das weitaus potenter und weitaus langlebiger ist als das Hormon, dem es nachempfunden ist – die Definition eines GnRH-Superagonisten.
Seine Pharmakologie ist bewusst biphasisch, und genau das macht es experimentell interessant. Die initiale Exposition bewirkt einen vorübergehenden Anstieg von luteinisierendem Hormon und follikelstimulierendem Hormon, da die gonadotropen Zellen stark stimuliert werden. Eine anhaltende Exposition bewirkt dann das Gegenteil: GnRH-Rezeptoren werden internalisiert, von ihrer Signalmaschinerie entkoppelt und herunterreguliert, und die Gonadotropinausschüttung fällt deutlich unter den Ausgangswert. Da natives GnRH zu schnell eliminiert wird, um die Rezeptoren besetzt zu halten, ist diese paradoxe Suppression ohne ein Analogon praktisch nicht zugänglich – weshalb Triptorelin zu einem Standardwerkzeug im Labor wurde, um in Modellsystemen eine reversible Suppression der Achse herbeizuführen.
Spezifikationen
Identität
- CAS-Nummer
- 57773-63-4
- Summenformel
- C64H82N18O13
- Molekulargewicht
- 1311.45 g/mol
- Aminosäuresequenz
- pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Trp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
- Peptidklasse
- Lineares amidiertes Decapeptid; GnRH-Superagonist-Analogon
Lieferform & Reinheit
- Form
- Lyophilisiertes weißes bis cremeweißes Pulver, versiegeltes Glas-Vial
- Reinheit
- ≥99% per HPLC; chargenbezogenes COA
- Löslichkeit
- Löslich in Wasser und bakteriostatischem Wasser; verdünnte Essigsäure oder eine Spur DMSO hilft bei schwer löslichen Chargen
Handhabung & Lagerung
- Lagerung (lyophilisiert)
- −20 °C, trocken und lichtgeschützt
- Lagerung (rekonstituiert)
- 2–8 °C für kurzfristige Verwendung; für längere Lagerung aliquotieren und einfrieren
Weitere Angaben
- Verfügbare Größe
- 2 mg
- Receptor target
- GnRH-Rezeptor (GnRHR) auf gonadotropen Zellen der Hypophyse, Gq/11-gekoppelt
- Forschungsbereiche
- Desensibilisierung des GnRH-Rezeptors, Modelle zur reversiblen Suppression der HPG-Achse, Struktur-Wirkungs-Untersuchungen an Superagonisten
Triptorelin – häufig gestellte Fragen
Was macht Triptorelin zu einem Superagonisten und nicht nur zu einem Agonisten?
Das D-Tryptophan an Position 6 blockiert die enzymatische Spaltung, durch die natives GnRH innerhalb von Minuten abgebaut wird, und stabilisiert eine Konformation mit höherer Affinität. Diese Kombination führt zu einer stark erhöhten Wirkstärke und Wirkdauer gegenüber dem Ausgangshormon – genau das beschreibt der Begriff Superagonist.
Warum sollte ein Agonist die Achse unterdrücken, die er stimuliert?
Gonadotrope Zellen der Hypophyse reagieren auf pulsatile Signale. Ein langlebiger Agonist hält die Rezeptoren dauerhaft besetzt, was Internalisierung, Entkopplung und Herunterregulierung auslöst. Nach einem anfänglichen Anstieg fällt die Gonadotropinausschüttung unter den Ausgangswert – ein paradoxer Effekt, den natives, rasch abgebautes GnRH nicht hervorrufen kann.
Wie verhält es sich im Vergleich zu Gonadorelin?
Beide wirken auf denselben Hypophysenrezeptor, jedoch auf völlig unterschiedlichen Zeitskalen. Gonadorelin ist natives GnRH und wird innerhalb von Minuten abgebaut, was es zum Werkzeug für pulsatile Stimulation macht. Triptorelin bleibt bestehen und ist damit das Werkzeug zur Untersuchung der Rezeptordesensibilisierung. Das Paar bildet einen naheliegenden direkten Vergleich.
Ist ein Analysezertifikat verfügbar?
Ja. Jede Charge wird per Umkehrphasen-HPLC auf eine Reinheit von ≥99% analysiert und per Massenspektrometrie bestätigt; ein chargenbezogenes COA wird auf Anfrage bereitgestellt. Die Chargennummer des Vials stimmt mit dem Dokument überein, sodass Messungen auf eine bestimmte Analyse rückführbar bleiben.
Warum wird nur ein 2 mg Vial angeboten?
Triptorelin ist so wirkstark, dass Arbeiten auf Rezeptorebene und in der Zellkultur typischerweise sehr wenig Material verbrauchen; ein 2 mg Vial deckt daher die meisten Studiendesigns bequem ab. Die Beschränkung auf eine einzige Größe bedeutet zudem, dass eine vollständige Versuchsreihe in der Regel mit einer Charge durchgeführt werden kann, wodurch Chargenvariabilität als Störfaktor entfällt.
Benötigt es besonderen Lichtschutz?
Ja, stärker als die meisten Peptide dieser Größe. Triptorelin trägt zwei Tryptophanreste, die beide oxidationsempfindlich sind; bewahren Sie Vials und Lösungen daher lichtgeschützt auf und minimieren Sie die Exposition gegenüber Luft im Kopfraum. Braunglasröhrchen oder folienumhüllte Aliquots lohnen den geringen Mehraufwand.
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